테스는 랜선 남친 블레이크가 자신을 캠퍼스 내기의 대상으로 만들었다는 사실을 알게 된다. 그녀가 누구를 선택하든 상대는 한 달 동안 그녀와 데이트를 해야 했는데, 그들은 이를 징역이라 불렀다. 더 끔찍한 건, 그녀와 가장 먼저 자는 사람이 블레이크의 호숫가 별장을 차지하게 되며, 블레이크는 이를 빌미로 그녀를 양다리 걸친 썅년으로 폭로할 속셈이었다는 것이다. 테스는 당장 떠나는 대신 픽 웃으며 이 계획을 역이용하기로 한다. 쿼터백 네이트, 모태솔로 아티스트 리드, 그리고 지독하게 철저한 공대 천재 그랜트는 모두 자신들이 그녀를 노리는 사냥꾼이라 착각한다. 하지만 테스는 모든 규칙과 거짓말, 그리고 그들의 욕망까지 꿰뚫어 보고 있다. 이번 달이 끝나기 전, 그 호숫가 별장을 손에 넣는 건 오히려 테스가 될지도 모른다.
